之后，Oldham开始以每年一张的速度发行专辑，到了97年，他改回本名Will Oldham发行了《Joya》。《Joya》可算作是他音乐作品里承上启下的一个连接，至此Oldham渐渐从迷离的幻想、怪诞的忧愁和粘滞的弃世感中跳脱出来，形成了他独有的那种的克制而内敛的抒情方式。评论界曾经给他一个“Appalachian post-punk solipsist”（阿帕拉契后朋唯心论者）的标签，把他和Nick Cave、Loudon Wainwright III、Beck等人放在一起做比，因为他们的歌都充满阴郁和愁思。但是脱去Palace外衣后的Oldham在新专辑里却显示出全新的一种近乎轻快、跳跃的节奏。同时他也是把黑色的Indie-rock元素嫁接到乡村音乐上的第一人，是传统欢愉的乡村摇滚音乐发展了十几年后变种而来的异端。一直到他改用Bonnie ‘Prince’ Billy的名字这种风格依在，而且他开始变得更加开放，取代把私人情绪的苦闷扔给乐迷，低迴的爱和普遍的忧伤渐渐成为了歌的主题。
《I See a Darkness》和《Master and Everyone》是这个时期最风格化的两张专辑，可以让一个人快速了解到“Bonnie ‘Prince’ Billy”下的Oldham是什么模样。《I See a Darkness》是另类乡村乐可以到达的一个顶峰，恐怕再也没有哪张专辑可以这么绝望又这么平实感人，它饱含的情感快要超过生命本身。若即若离的钢琴音合着松散节奏的吉他声，70年代Neil Young在很多张专辑里也这么做的。他的声音依然破碎和忧郁，但是和从前的专辑都不一样的地方在于，我们居然可以在歌中听到那么一点光明和希望。Johnny Cash的妻子在一盘合辑中听到了与专辑同名的“I See a Darkness”，在她的牵引之下，Johnny Cash重新演绎了这支沉痛的歌。显然乐迷太沉溺在这种“伤心唱作”风格中，所以当Oldham之后一张欢快许多的《Ease Down the Road》遭遇了多数乐迷的不满。其实欢快并没有多糟，可Oldham苦笑一声后只好重回他“伤感的山谷”。《Master and Everyone》如此依势而生。这时候的Will Oldham驾驭歌曲情感的能力已然炉火纯青，《Master and Everyone》也比之前的任一张专辑都要成熟。开篇的一首温软的“The Way”就宣告了这一点，配器的采用颇显大气：大提琴，小手鼓，手风琴，当然还有木吉他，不断重复的那句“Love me the way I love you”让所有人的心都柔软起来，极为动情。“Ain’t You Wealthy, Ain’t You Wise？”里 Marty Slayton 跟 Will 的合唱, 孤独而静谧，像摇篮曲一样的吉他和弦衬托出的却是一个关于离别的故事。专辑歌曲同样也不乏一直为歌迷称道的Oldham式黑色幽默，“Hard Life”里他一本正经的唱到“老婆啊，或许你很想杀我，但是我不会责怪你，因为换做是我，我也想这么做”。专辑在录音上也是重回Lo-fi的标准，背景乐中的杂音和换气声咽口水声统统都未经后期修改而得以保留；如同专辑封面给人的感觉一样，简单而直接的歌声让Will Oldham像是坐在客厅里为你孤自弹唱一样亲切。
在所有Will Oldham的音乐作品里，还有很特别并且为数不少的一部分是他与各种风格的音乐家或者乐手合作录制的专辑。这其中不乏一些大牌的乐队或者歌手，比如和独立摇滚老手Matt Sweeney合作于2005年发行的专辑《Superwolf》，再比如和后摇名团Tortoise于06年发行的专辑《The Brave and the Bold》。这两张合作专辑都是Oldham负责歌词的部分，而编曲和音乐由对方创作；可是仔细听下来，整体而言还是难以跳脱“经典的Oldham”式的感觉。单以《Superwolf》做例子，曾经所属讲求力度和技巧的Math Rock乐队Chavez的吉他手Matt Sweeney，在专辑里的光芒完完全全的被Oldham遮盖。假使不告诉你这是一张合作专辑，你肯定无法想象Will Oldham那孱弱的声音后面竟然还藏着一个摇滚硬汉！早已经烂熟于耳的Oldham式的小品，如今加入了Matt Sweeney带来的成熟干练的吉他，显得颇有生气。像专辑中“Goat and Ram”中这样，反高潮而后平地拔起紧接爆发式的感情宣泄的歌，以前从未出现过，那种反差式的艺术效果让人惊艳。Matt的吉他伴奏和他的和声对这张专辑是如此重要，它让Oldham的歌声清亮起来。我确信这就是我一直等待的民谣小品。专辑《The Brave and the Bold》也是如出一辙：在Tortoise的重新编曲下Oldham改编并翻唱了七八十时代最经典的歌。他们之间的合作也被誉为数码纪元的Bob Dylan和The Band的伟大合作。毫无疑问，与这些大牌联袂合作、双剑合璧，让Will Oldham的音乐散发出新的神采。
2008年，依旧自称Bonnie ‘Prince’ Billy的Will Oldham连推两张专辑——录音室专辑《Lie Down in the Light》和Live专辑《Is It The Sea？》。前者承袭了Oldham一贯的柔情，充满克制的情感，后者则是06年苏格兰与爱尔兰演唱会的实录。06年Oldham的苏格兰和爱尔兰巡演场场爆满，一票难求，唱片公司遂决定以这张现场专辑重现当时的盛况。Harem Scarem和Alex Neilson等一流乐手前来助阵，为丰富歌曲的层次而搭配了大量弦乐和打击乐器，让听者沉浸音乐其中像草一样难以自拔。
没见过Oldham模样的人很容易凭歌声把他臆想成一个很清秀很英气的人，但是很可惜，Will Oldham完全不是这样的类型。他鬓角和络腮胡连成一大片有卷又蓬松，发际线已经退到不能再退的地步，头顶是光的，整体看来他像是一个奇怪宗教的教徒。他从不炒作没有噱头，几乎是拒绝过多关注。一个跟访他多年的记者说Oldham的内核其实是出走和流浪，他随身带着旅行的马克杯上用阿拉伯文写着“上帝长我见识”。他喜欢自在，他心放低，但一出手水准却极高——这就是“低一点”的好处——当Will Oldham开口唱歌，所有的人都要吃很大的一惊。
[Audio:will oldham – bonnie prince billy – 01 The Way.mp3]